Azathioprin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azathioprin
Andere Namen	6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purin (IUPAC) 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurin
Summenformel	C9H7N7O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 446-86-6 EG-Nummer 207-175-4 ECHA-InfoCard 100.006.525 PubChem 2265 ChemSpider 2178 DrugBank DB00993 Wikidata Q18939
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L04AX01
Wirkstoffklasse	Immunsuppressivum
Eigenschaften
Molare Masse	277,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	243–244 °C[1]
pKS-Wert	7,87[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (272 mg·l−1 bei 25 °C)[1],löslich in Laugen und Ammoniakwasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350 P: 201​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azathioprin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe Nitroimidazole. Er wirkt immunsuppressiv, unterdrückt also die Immunabwehr. Azathioprin wird zur Vorbeugung gegen Abstoßungsreaktionen nach Organtransplantationen und in der Behandlung verschiedener Erkrankungen angewendet, die mit einer Störung der Immunreaktion einhergehen.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Azathioprine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2265 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Azathioprin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Azathioprin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)